В 1970-х годах успешного графического дизайнера и легендарного дамского угодника Чарльза Свона-третьего бросает его девушка Ивана, и этот разрыв бросает на его жизнь черную тень. Чарльз уже не знает, любит он ее или ненавидит, хочет, чтобы она вернулась, или никогда больше не хочет ее видеть. Пытаясь удержаться на плаву, общаясь со своим лучшим другом Кирби и его менеджером Солом, Чарльз не выдерживает нервного напряжения и начинает страдать от кошмаров, лихорадочных снов о своих прошлых отношениях и безумных фантазий, где он раз за разом спасает жизнь своей возлюбленной. Но поможет ли ему это в реальной жизни?
После долгих поисков 45-летнему Чарли Свону-третьему кажется, что он наконец-то нашел для себя идеальную пару. Поэтому, когда избранница неожиданно бросает его, жизнь Чарли катится в тартарары: он скатывается по нисходящей в мир сомнений, сердечного томленья и умопомрачительных фантазий...