После событий первого фильма, Винни-Пух и Пятак больше не могут продолжать охотиться в Стоакровомом лесу. Очередное предательство Кристофера Робина, раскрывшего миру их существование, ставит под угрозу не только их дом, но и жизни. Вот только звери больше не намерены прятаться в тени и вместе с друзьями Совенком и Тигрой, отправляются в город, чтобы навести в нем свои кровавые порядки.